破坏和平 中共率先发动内战
抗战胜利后，蒋中正发表《抗战胜利告全国同胞书》宣示“建立三民主义新中国、推行民主宪政还政于民、实施军队国家化”三点建国方针，并基于国家人民最基本的福祉，为了避免内战和利于战后恢复民生和经济建设，三次邀请毛泽东到重庆谈判。而毛赴重庆前，中共中央军委即已经下令刘伯承邓小平所部共军准备发动上党战役，以抢夺抗战胜利果实。
日寇侵华国难期间，八路军除了林彪所部在太原会战中，在平型关伏击了一支日军运输队，歼敌数百人，彭德怀指挥“百团大战”消灭了数百日军，并因此被毛泽东批评“暴露我军实力”外，中共一直保存实力，养精蓄锐，假抗日，真扩张，甚至屡次偷袭抗日国军。至1945年，国军仅陆军已经伤亡321万多名官兵，而中共已经从刚到延安时的1万多人，发展壮大为120多万野战军和200万民兵，挟持1亿多人口，全然不顾良知道义，抢夺抗战胜利果实，以谎言和暴力推翻合法的中华民国政府，窃取中华江山。
在重庆“谈判”的四十天内，毛泽东中共利用国统区的舆论自由和民主权力，许诺给人民以“自由民主”，骗取了大批所谓“爱国民主人士”和广大民众的支持同情。中共军队却抢占了300座县城，刘伯承邓小平在军民中广泛号召“打好上党战役，支援重庆谈判”，歼灭上党地区国军3.5万人。
毛泽东中共虽然在表面上签订了“双十协定”，但是根本不守信义承诺，一边颠倒黑白，大造舆论欺骗人民，造谣污衊蒋中正和国民政府“破坏和平”，一边肆无忌惮地在各地发动内战，抢夺地盘，在苏联红军的帮助下迅速抢占了军事战略要地东北。
苏军把日本关东军的军火装备提供给中共。据当时的报告，林彪共军接受了“枪支十万支，大炮数千门及弹药、布匹粮食无数”。就在几个月前，整个八路军总共只有154门炮。使得林彪共军从最初的6万人转瞬就发展到30万，并占领了长春、哈尔滨、齐齐哈尔等重要城市。
1946国共军事惊天逆转 被迫撤守台湾
抗战甫一胜利，首任国防部长白崇禧便一再强调：“对中共问题，除武力外，别无解决办法。”他向蒋中正郑重建议，应乘抗日战胜余威，先将中共彻底剿灭，而后行宪，否则将给中共以可乘之机坐大。战后急于从事经济建设和推行民主宪政的蒋中正未予采纳。
1946年4月，国共双方在东北战略重镇吉林省四平开始了第一次主力决战。当战事持久拉锯不下，双方攻守最激烈的时刻，5月17日，蒋中正派白崇禧飞赴东北督战。“小诸葛”一到东北，便督战指挥东北保安司令杜聿明所部孙立人新一军、廖耀湘新六军、陈明仁七十一军，只用三天时间彻底攻克收复四平，将林彪十多万共军打得丢盔弃甲，伤亡数万，林彪化妆成伙夫随残兵败将狼狈逃窜到哈尔滨。
此时林彪共军奄奄一息，正是彻底歼灭东北共军的千载难逢良机。白崇禧不顾蒋中正的指示，下令国军继续乘胜追击，自己立即飞返南京，向蒋当面解释，并提出穷追猛打，一举拿下哈尔滨、齐齐哈尔、佳木斯、满洲里等重要城市，彻底剿灭东北共军、并乘机挥师歼灭华北聂荣臻共军的全盘计划。他还向蒋提出，自己希望能继续留在东北督战或者干脆直接指挥战斗。蒋中正没有同意，而是下令白崇禧立即返回南京主持国防部事，不要再管东北战事。
在此国共双方生死存亡之关键时刻，将被灭顶的中共慌忙乞求和谈，美国总统特使马歇尔受周恩来所蛊惑，八次上庐山对蒋中正施以高压，蒋中正被迫宣布东北停战。
林彪残兵败将因此而得到喘息机会，死灰复燃。从此国共双方军事惊天大逆转，最后东北和华北一并沦陷于林彪共军。
此后，由于历史上的复杂原因，“战神”白崇禧被排斥。国防部潜伏共谍、作战厅长郭汝瑰和参谋次长刘斐参与或直接制定了多项国军剿共作战计划，将计划提前密报中共，并误导蒋中正和国防部做出错误判断和决策，加上共谍策动国军叛乱投共，中共又以人海战术分割围歼国军，导致蒋中正戡乱剿共计划不断失败。
因为蒋中正当时无法建立举国一致的战争动员体制，军事失败导致国家经济形势极度恶化，国统区物价迅速飞涨。而步步紧逼的中共却在其控制下的“解放区” 许诺给农民以土地，发动军民打内战，在国统区煽动对蒋政府的不满和仇恨，策动组织大规模所谓“要求民主、反对独裁、反饥饿、反内战、反迫害”的游行示威，配合共军的军事进攻，推翻颠覆合法的国民政府。
蒋中正在4月发表了《和平绝望奋斗到底》的文章，呼吁全国军民要发挥一切力量，抵抗中共侵略、支持追求生存与自由的战争。他这样描述毛泽东中共 “更确切的说，他的目的不是为了中国和平与民主，而是对于中国的侵略和征服，要把我一千二百万方公里的领 土，造成第三次世界大战之中共产国际的基地；要把我四亿五千万同胞，充当第三次世界大战的炮灰；要把我中华民族五千年崇高优秀的历史文化，摧毁无遗；要把 我们中国以仁爱和平为本位的伦理，转变为冷酷残忍的斗争，参加国际的残杀……”
但是，国内的军事政治形势依然急转直下。从4月22日百万共军渡过长江，南京沦陷起不足8个月的时间里，国民政府被迫四迁其地，从南京到广州，再到重庆和成都。1949年底，蒋中正协助中央政府机构迁移台湾后，飞往重庆、成都，指挥国军与共军再做最后的顽强抵抗。
1949年12月10日，共军逼近成都，蒋中正含泪挥毫写下“艰难革命成孤愤 挥剑长空泪纵横”，与蒋经国乘飞机去台湾，永远离开了他为之奋斗几十年的大陆中国。这是他一生中最悲壮痛苦的时刻，也是大陆人民更大灾难的开始之时。
风雨飘摇之中 再挑历史重担
国民党败退大陆之初，台湾孤岛骤增200多万军民，经济状况迅速恶化，物价飞涨，物资奇缺，物质生活贫乏。而美国杜鲁门政府又无意对蒋中正政府提供军事防卫和经济援助，台湾正出于风雨飘摇，人心惶惶的危难时刻。蒋中正唯有坚忍坚持，于1950年3月1日，在国大代表及各界人士劝进下复行视事，履行中华民国总统职权，再挑保卫中华民国的历史重担。
所幸6月韩战爆发，中共派军赴朝助打击美军，扩张共产势力，美国政府才意识到中共的危害，于是恢复对中华民国政府军事及经济援助，并派遣第七舰队协防台湾，中华民国自此转危为安。
1952年4月28日，中华民国与日本签订中日和约，12月2日与美国签订中美共同防御条约，为台湾建立了军事安全保障。
土地改革 普及教育 发展经济振兴台湾
蒋中正在台湾积极推动国民党的改造与重建、土地改革以及地方自治。蒋中正在台湾推行“三七五减租”，改善租佃制度，“将公有土地移转为现耕农民所有，“耕者有其田”征收放领私有耕地，创设自耕农户，促使台湾农村复兴，并实施“平均地权”规定地价，照价征税，照价收买，涨价归公，所得用来扩大社会福利建设，促使农村的人力和资本向城市中的工商业移动，实现了孙中山 “平均地权”的理想。台湾从此从计划经济转向到市场经济。
1951年，韩战尚未爆发，美国已宣布放弃台湾，台湾正处于风雨飘摇中。向往民主的蒋中正便以极大的勇气和诚意开放选举，实行地方自治，制定台湾省各县市实施地方自治纲要，使各县市以下各级政府首长与民意代表均由人民直接选举产生。结果第一任的台中市市长是他本来最不愿意看到的台湾本地人当选，但是蒋中正还是给予支持。最后国民党政权并没有被台湾本地人拿走，反而是本地人民对国民党的信心增加 ，越来越多的本地人愿意加入国民党，才有了国民党在台湾五十年的发展根基。
蒋中正在台湾实施九年九年国民义务教育，教育预算依照宪法规定，从不低于总预算15%。国家教育以儒家思想为主轴，忠孝仁爱信义和平及礼义廉耻更是教育重点；扩展高等教育，建立完整职技教育体系，使台湾人力素质得以提升，成为经济发展的最大动力，因此而造就了日后的台湾经济奇迹。
蒋中正发展各项经济建设，扩大社会福利建设：兴建国民住宅，办理低利贷款，鼓励外资、私人投资。从解放农民、农业自给自足开始，沿着“以农养工”，然后重 点由农转工，“加工出口”，发展“外向型经济”，走向经济腾飞。1963年，台湾工业产值首次超过农业。1968年增长率达到223%，居世界首位。 1975年蒋中正逝世时，台湾人均年收入己达到697美元，在整个亚洲中仅次于日本。
台湾大学政治系教授明居正说：“没有蒋中正垫下基石，台湾就不会有今天的经济成就、民主法治，因此，以‘一代领袖’尊称蒋中正，应非溢美之辞。”尽管最后的民主政治是蒋经国完成的。
仁义爱民 3次反对用原子弹反攻大陆
蒋中正撤退台湾后，一直念念不忘反攻大陆，曾制订了多个反攻方案。但是，深受儒家和基督教影响的蒋中正仁义爱民，决不会为了夺回江山便不择手段。1950年10月1日，中共毛泽东举行周年庆典，国民党空军准备轰炸天安门，蒋中正在最后时刻取消轰炸：“我不能做项羽，英法联军”。
蒋中正还曾经三次反对美国用原子弹袭击大陆。
1950年，朝鲜战争爆发的第二天，蒋中正立即召集会议，讨论出兵援韩问题。蒋中正曾多次向美国表示，坚决支持韩战。当时美国总统杜鲁门宣称，美国在积极考虑对入朝中共军队使用原子弹。蒋中正12月1日日记：“杜鲁门与美国朝野主张对中共使用原子弹，应设法打破之。”
1954年10月20日，美国空军部计划处长提议，台湾方面可以向美国申请借用“原子武器”，他表态：“对反攻在国内战场，如非万不得已，亦不能使用此物。对于民心将有不利影响。”1968年12月，他对美国国务卿鲁斯克说：“你们永远不应设想以核武器对付中国。”
在大陆人民惨遭天灾人祸时──54年大水灾，58年毛泽东发动大跃进造成大饥荒，74年中越海战等，都有人劝他趁机消灭中共，夺回江山。而蒋中正却说：我的黎民在受苦，应该如何救民于水火之中，不能趁此时去反攻，否则不是仁义之士。
1969年，中共和苏共在珍宝岛发生军事冲突，苏联派人与蒋联络。蒋起初虽有点动心，但他考虑后表示，苏俄对我中华绝无好心，他不愿做吴三桂，做苏俄的马前卒。
从1924年开始，蒋中正就在日记中开始比较共产党与国民党的巨大差别，他说，第一，共产党反对私有财产，国民党保护私有财产；第二，共产党要阶级斗争，国民党要阶级合作；第三，共产党代表无产阶级的利益，国民党代表全部民众、各阶层的利益；第四，共产党讲的是仇恨，我们儒家讲的是忍，耶稣基督讲的是爱。如果仁爱可以把我们的国家推行的很好，为什么要用仇恨呢？同样可以建设国家，我们愿意仁爱，不要仇恨。
蒋中正：中华文化无人可以毁灭
蒋中正毕生信奉崇尚中华传统文化，保护文物，爱惜人才。
从1931年九一八日寇侵华到1949年大陆沦陷，在长达十五年的时间里，蒋中正国民政府把65万件中华珍贵文物辗转南迁，翻越秦岭，渡过长江，存到四川，然后再从四川运到南京，再从南京装船运到台湾，保存于台北故宫博物院，没有损失一件，没有损毁一件。而中共窃国后，把中华文化和文物毁灭殆尽。
为了不使当时国内卓有成就的杰出知识份子沦于中共统治，1948 年12月初，在国军节节失利的困难情况下，蒋中正下令教育部代理部长陈雪屏由南京紧急飞往北平，由傅斯年、陈雪屏与蒋经国三人组成小组，负责谋划操作“抢救大陆学人”往台湾。
然而，当时国民政府中央研究院的81位院士中，有60余位院士眷恋故土，又对中共抱有希望和幻想，拒绝跟随蒋中正赴台。蒋中正亲自指派的飞机冒着共军的炮火飞抵北平，在南苑机场等候了两天时间，才有胡适、毛子水、钱思亮、英千里、张佛泉等少数著名教授登机，大部份机舱座位都被空闲着。
结果，大批知识份子均在中共历次发动的政治运动中遭到迫害，一代大师陈寅恪、曾国藩侄重孙曾昭抡夫妇、胡适幼子胡思杜等人惨死。
早在1927年，蒋中正便在南京庆祝建都大会上发表《建都南京告全国同胞书》警醒国人关于中共的邪恶。他说 “不是因为共产党的罪恶没有暴露，乃是因为神 经麻木的中国民众不受到十八层地狱的痛苦，不会觉醒的。” “但是我想中国人一定不会麻木到如此，共产党在湖南、湖北还没有实行他的政策百 分之一，大家已经觉得不能聊生；在上海、杭州还没有实行千分之一，大家是已经提心吊胆，疾首痛心。广东、福建各处工人农民告苦的函电，已经雪片飞来，大家难道真是麻木到头杀下来才想起叫痛吗？”
蒋中正毕生维护与发扬传统中华文化，他在台湾主持发起中华文化复兴运动。
1970年11月12日，蒋中正在台湾阳明山中山楼发表演讲“中华文化无人可以毁灭 中共兽性不相容”。他说：
一、我们中华文化，就是一种由内发扬到外的道德文化。
二、我们中华文化，以合外内之道，致时措之宜的文化，而亦为世界创造了精神 文明的价值标准。
三、大陆奸匪毛贼的罪恶兽性，乃是和我们三民主义中华文化内圣外王的道统，绝不相容的。
四、中华文化是无人可以毁灭的，我们文化复兴运动，就是要“提醒天下之人心”、“从打击中恢复起来”。
五、人人要做反共倒毛的革命先锋，人人要做文化复兴的前导。一齐来巩固德性，发挥潜能，以实现三民主义新中国的理想。
